乙酰苯胺的制备化学实验

实验目的

1．掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。

2．掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。

3．巩固重结晶的操作方法。

实验原理

反应式：

芳胺的酰化在有机合成中的作用：

（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。

（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。

（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。

（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。

作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。

芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。

反应方程式

实验流程图

实验步骤及过程

1．投料：

在25mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉（约0.01g）然后装上一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。

2.反应

将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100~110℃之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出

3、分离提纯，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。粗产物用水重结晶，产量0.6~0.9g，熔点113~114℃(文献值114.3℃)。

注意事项

(1)久置的苯胺易被氧化，故最好用新蒸的苯胺。

(2)加人锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色杂质。

(3)反应液冷却后，立即析出固体产物，粘在瓶壁上，不易处理。故应趁热在搅动下倒人冷水中，以除去过量的醋酸及未反应的苯胺。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。

食入：误服者给饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。