高考有机化学二轮复习有机合成推断知识点

　　Q：什么是有机合成？

　　A：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

　　Q：有机合成的任务有那些？

　　A：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

　　Q：用示意图表示出有机合成过程。

　　1.有机合成中碳骨架的构建

　　(1)链增长的反应

　　①加成反应(加聚反应)

　　②缩聚反应

　　③酯化反应等

　　(2)链减短的反应

　　①烷烃的裂化反应

　　②烯烃、炔烃的氧化

　　③羧酸盐脱羧基成CO2

　　④水解反应(酯类、糖类、蛋白质等)

　　(3)常见由链成环的方法

　　(2)官能团的消除

　　①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)

　　②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基

　　③通过加成或氧化反应等消除醛基

　　④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子

　　(3)官能团的改变(利用官能团的衍生关系)

　　(4)有机合成中官能团的保护

　　①酚羟基的保护

　　因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

　　②碳碳双键的保护

　　碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

　　③氨基(—NH2)的保护

　　如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

　　3.有机合成题的解题思路

　　(1)有机合成的分析方法

　　①正向合成分析法

　　基础原料―→中间体―→目标化合物

　　②逆向合成分析法

　　目标化合物―→中间体―→基础原料

　　(2)有机合成遵循的原则

　　①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

　　②应尽量选择步骤最少的合成路线。

　　③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

　　④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

　　⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。

　　(3)依据特征结构、性质及现象推断

　　根据试剂或特征现象推知官能团的种类

　　①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

　　②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

　　③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

　　④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

　　⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

　　⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

　　⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

　　⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

　　根据反应条件推断反应类型

　　①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。

　　②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

　　③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

　　④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

　　⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。

　　⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

　　⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)

　　⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

　　⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

　　根据有机反应中定量关系进行推断

　　①烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。

　　②碳碳双键的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。

　　③含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。

　　④1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。

　　⑤物质转化过程中相对分子质量的变化