高考有机化学二轮复习苯及其同系物知识点

　　苯的结构特点

　　(1)苯分子为平面正六边形结构。

　　(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

　　(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

　　3.苯的化学性质

　　(1)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为：

　　2C6H6＋15O2→12CO2＋6H2O

　　(2)在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

　　(3)苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60 ℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯。

　　(4)苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应。

　　溴苯的制备实验

　　实验装置分析

　　① 分液漏斗，可以通过控制液溴的量，控制反应的量；

　　② 用四氯化碳除溴蒸气；

　　③ 长导管可以使反应液冷凝回流；

　　④ 实验结束，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是除去溶于溴苯中的溴。(Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O)

　　⑤ 若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

　　注意事项：

　　①用液溴，不能用溴水；

　　②不用加热；

　　③防倒吸；

　　苯的同系物

　　通式：CnH2n－6(n>6)

　　结构特点

　　①分子中含有一个苯环

　　②与苯环相连的是烷烃基

　　主要的化学性质

　　(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？

　　答案：生成了溴化氢分子。

　　(2)液溴与苯的反应催化剂为FeBr3，若实验中换加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？

　　答案：因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。

　　(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

　　答案：将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

　　(4)用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，为什么？

　　答案：应该用液溴代替浓溴水。

　　(5)苯的硝化反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？

　　答案：将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。

　　(6)怎样控制反应温度为50～60℃？

　　答案：在50～60℃的水中水浴加热。

　　(7)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律是什么？

　　答案：(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。

　　(8)如何检验苯乙烯中含有甲苯？

　　答案：检验苯的同系物之前必须先排除碳碳双键的干扰。取适量样品于试管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反应后，再滴加酸性高锰酸钾溶液振荡，若高锰酸钾溶液褪色，证明含有甲苯。