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高考有机化学二轮复习同分异构体书写知识点

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  同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。

  同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。

  1.同分异构体的类别

  (1)碳链异构:碳骨架不同引起的异构。

  (5)对映异构(旋光异构):互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体,称为对映异构体(称为对映体),对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的,所以对映异构体又称为旋光异构体。

  手性碳:与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。

  (6)构象异构:由于有机分子中σ键可以“自由”旋转,使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列,这种特定的排列形式称为构象。由单链旋转而产生的异构体称为构象异构体或旋转异构体。

  2.同分异构体数目的判断方法

  一般按碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写。

  (1)记忆法

  记住一些常见有机物异构体数目。例如:

  ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;

  ②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;

  ③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。

  ④苯环上有两个取代基,苯环上的位置有邻、间、对3种。

  ⑤苯环上有三个取代基。

  若三个取代基相同,则有3种结构:

  若三个取代基中有2个相同,则有6种结构:

  若三个取代基均不相同,则有10种结构:

  (2)基元法

  ①丙基的结构有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2],则丙醇(—C3H7OH)、丁醛(C3H7—CHO)、丁酸(C3H7—COOH)有2种同分异构体。

  ②丁基的结构有4种,则一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)有4种同分异构体。

  ③戊基的结构有8种,则一氯戊烷(C5H11—Cl)、戊醇(C5H11—OH)、己醛(C5H11—CHO)、己酸(C5H11—COOH)有8种同分异构体。

  (3)先定后动法

  分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体,共四种。

  (4)替代法

  如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl位置互换);又如CH4的一氯代物只有1种,则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。

  (5)等效氢法

  分子中有多少种“等效”氢原子,某一元取代物就有多少种。

  ①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

  ②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。

  ③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。